与死党的恋爱要试试看吗？主角为高中2年级生的少年。少年憧憬一位前辈森岛遥，并常常在远方默默注视、仰慕着她。但也因此过著没有女友的寂寞学校生活。另外、因为他过去的经験，让他不擅长应付恋爱和圣诞节这种事情。在有天连吐气都会变成白色的初冬的一天、少年注意到前辈即将毕业，让他下定决心要克服他的两项缺点。于是少年和许多女孩见面并且在他不同的行动下都加深了彼此间的关系，也因此将让他迎向一个不知道会如何发展的圣诞节。